2011年，骑士队用状元签拿下了凯里欧文，作为代替勒布朗的最佳人选，欧文开始了自己的成王之路。
2010NBA赛季结束后，詹姆斯选择去热火抱大腿，而骑士也迎来了自己重建的赛季，他们在首轮用状元签，拿下了来自杜克大学1米91的小个子后卫凯里欧文，而凯里欧文也在自己的新秀赛季就拿到了最佳新秀的称号，而欧文的个人数据也随着自己的努力而逐渐增长，从新秀赛季的常规赛场均18.5分一直到2019赛季常规赛23.8分，欧文的努力在场上得到了印证，而作为球队大腿的欧文，但是独木难支，在当时每个球队都在组建双核甚至三核的时候，偶尔能并没有在詹姆斯走后给骑士带来多少希望。
所有的失败都在2014年的那个夏天宣布终止。那个夏天，骑士的王者，勒布朗詹姆斯宣布回归球队，而骑士通过交易又从森林狼队签下了凯文乐福，自此，拥有凯里欧文、勒布朗詹姆斯和凯文乐福的骑士队正式组成了三巨头。
从此，凯里欧文开始选择了在王者的身边当一名阵前将军，当球队需要他冲锋陷阵的时候，他会毫不犹豫的执行命令，因为球队里来了老大，所以欧文接下来的两个常规赛季数据有些下降，但球队整体实力上升是不争的时候，在三巨头组建的第二年，骑士队一路杀到了总决赛，在第7场天王山之战的时候，骑士客场93：89战胜勇士，欧文全场比赛拿下了26分，在比赛还剩53秒时投中决定胜负的三分球，欧文帮助骑士以总比分4:3战胜勇士，为克利夫兰骑士队赢得队史第一座NBA总冠军奖杯，同时也是自己职业生涯的第一座NBA总冠军奖杯!
就像所有爱情都会经历分手一样，在夺得总冠军的第二个赛季里，球队没能延续上个赛季的辉煌，当时的欧文有些膨胀，在大腿詹姆斯休战的那段时间里，欧文带队，虽然有乐福的辅佐，球队虽然在东部继续称王，但是骑士队在总决赛中被拥有杜兰特的勇士4:1解决，这也是骑士三巨头的最后绝唱。
2017年骑士队和凯尔特人队做了一个交易，凯尔特人队用克劳德、小托马斯、日日奇和一个选秀权从骑士队换来了凯里欧文。虽然舆论总是拿他的离队和詹姆斯做文章，其实两个人并没有达到决裂的地步，在总决赛输给勇士之后，记者曾拍到詹姆斯在球员通道里拍了拍欧文的头，不过当时欧文在接受采访的时候曾经说过：他想做一个将军，而不是将军手里的士兵。可能球权的分配以及争夺核心的问题才是欧文出走的关键。
欧文来到凯尔特人之后，如愿当上了他一直想做球队的王，但是他离超巨还有很长的路要走，在凯尔特人的首个赛季，欧文创造了很多新的记录，欧文在常规赛前9场的比赛中一共拿到199分，成为凯尔特人历史上前9场比赛得分最多的新加入球员，凯尔特人客场战胜独行侠，欧文为球队出场37分钟，拿到47分6助攻，成为凯尔特人队历史上自2006年的皮尔斯之后首位单场至少得到45分5助攻的球员，并且因为自己出色的表现入选当年NBA全明星赛东部首发阵容。这一切似乎预示着属于欧文的凯尔特人王朝就要复苏了?但是在2018年4月6日欧文受伤之后，这一切戛然而止，而球队在季后赛又一次输给了詹姆斯。
原本以为可以靠欧文、海沃德和霍福德组成新三巨头的凯尔特人，在欧文和海沃德受伤期间，意外的发掘了杰伦布朗、塔图姆、罗齐尔和斯玛特的新人组合，在球队老大缺阵的时候，正是这些临危受命的年轻人带给了球队新的希望，而再当欧文回来的时候，他发现自己已经不再是球队的王，而只是一名球星而已，他距离勒布朗、杜兰特、库里和哈登那样的超级巨星行列渐行渐远。从个人技术上来说，欧文虽然控球依旧不错，但是身体素质偏软，球风偏慢，现在联盟的强队对组织后卫的使用不再是唯一的选择，而像雄鹿、勇士和火箭这样的顶级强队多数都以快为主，再用阵地慢慢渗透的打法已经落后。
本赛季和雄鹿的比赛，一度让球迷们看到了欧文的复兴，但在经过系列赛几轮下来，凯尔特人还是被雄鹿完胜，球迷们没有指责杰伦布朗们，也没有指责早已脱离主力阵容的海沃德，而是把所有的矛头都指向了球队的领袖欧文，这个锅除了欧文，没人能背!今年的凯尔特人可以说是近些年拿的出最强的阵容了，但是球队却没有去年那种拼搏的斗志，常规赛仅仅获得第四，不得已在半决赛中就遇到了如日中天的雄鹿。
虽然作为球队的老大，但是欧文的性格让他注定不会成为詹姆斯或者威斯布鲁克那样可以团结队友，给队友打气的老大。而欧文的性格在整个赛季中都影响着凯尔特人年轻人们的心态。这个赛季结束了，球迷也看到了欧文并不是凯尔特人的王，而他成王之路还很遥远，今年他已经27岁，这个年纪虽然有些尴尬，但是欧文还有机会去证明自己，只是客观的说，欧文的能力不容置疑，但是如果他想再拿总冠军，还是应该选择去抱大腿，毕竟现在联盟里大腿很多，纽约会是他的下一站吗?杜兰特会成为他的王吗?一切都在今年夏天能知道答案。
成为王，或者继续做王的男人，只有他自己会给出最后的答案。
